伯卤代烷或伯醇磺酸酯与金属卤代物（e.g. KF, KI）通过SN2 反应得到另一种卤代物的反应。

反应机理

此反应为可逆反应，影响反应平衡移动方向的因素有：金属卤代物的卤离子的亲核性，好的离去基团和其中一种离子在反应溶剂的稳定性更高。比如，利用KF制备氟代烷烃的反应，是因为C-F键稳定氟离子的离去性较低。

通常情况下，反应中要加入过量的金属卤代盐。对于晶格能较高的金属卤代盐，需要加入冠醚促进反应。

反应的平衡也和金属卤代盐在反应溶剂中的溶解度有关。比如利用KI在丙酮中将溴代或氯代烷烃取代为碘代烷烃的反应，就是由于 KCl和KBr在丙酮中溶剂度很低，使反应平衡移向产物方向：

最近文献

A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
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Synergistic Effect of Two Solvents, tert-Alcohol and Ionic Liquid, in One Molecule in Nucleophilic Fluorination
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编译自：Organic Chemistry Portal