缩醛在酸性条件下生成的氧鎓阳离子被还原后形成醚的合成方法。

三乙基硅烷(Et3SiH)是一种在酸性条件下也比较稳定的还原剂。另外BF3、TMSOTf等路易斯酸也经常在该反应中被使用。其他的条件LiAlH4-BF3(またはAlCl3)、DIBAL-H､BH3、H2/Rh-Al2O3/HCl等也较为常见。

• 基本文献

・Tsunoda, T.; Suzuki, M.; Noyoro, R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4679. doi:10.1016/S0040-4039(01)86681-8

• 反应机理

• 反应实例

苄基（或者对-甲氧基苄基）乙缩醛被DIBAL-H还原的话，邻位立体位阻大的保留Bn或者PMB保护成醚。





Bn(PMB)的移位：利用DIBAL的苄基乙缩醛的开环反应使Bn(PMB)往立体位阻小的位置移动的反应。