Clemmensen还原反应

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利用锌汞齐和氯化氢将醛酮的羰基还原成为亚甲基的反应

浓盐酸回流下,用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基,与芳香环共轭的酮的反应活性最高。在非水溶液的条件下,用氯化氢的醚溶液,甚至能还原非共轭的羰基。这种情况只需要用金属锌就可以,不需要用到毒性高的汞合金。

本反应在酸性条件下进行,而与之相对应的有碱性环境下的沃尔夫-凯西纳还原反应,以及中性条件下的雷尼镍脱硫还原反应。


反应机理

具体的反应机理不明,通常认为反应发生在锌催化剂表面,由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物,因此该反应中间态可能没有醇产生。可能是生成了一种锌-卡宾中间体,进而在酸性条件下得到产物。

反应实例


参考文献

1. Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837-

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