螺烯是一类重要的邻位稠合的多环芳香族化合物。螺烯固有的螺旋手性和独特的电子特性使其具有广泛的应用前景，包括作为有机光电器件的核心基元，分子识别，液晶，分子机器以及在对映选择性合成中作为手性配体，助剂和有机催化剂的特殊骨架等。因此，发展选择性合成手性螺烯新方法具有重要的研究意义。过去有机化学家大多通过构建六元芳环开发合成手性螺烯的方法。相较之下，通过构建五元杂芳环来不对称合成手性螺烯的例子较少。由于五元环螺旋分子具有更开放的螺旋间距导致合成更具有挑战性。目前为止，仅有三个课题组基于五元杂芳环构建实现了杂螺烯的对映选择性合成。其中List课题组在合成吲哚类螺旋化合物方面做出了开创性的工作（Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5202），但仍然存在底物范围有限，产率和对映选择性不理想的问题。鉴于吲哚独特的富电子性质和丰富的生理活性，实现吲哚类螺旋化合物的对映选择性合成，具有显著拓宽氮杂螺烯应用的潜力。

近日，西北大学周岭教授课题组使用中心手性到螺旋手性转变策略，发展了环状烯基氨基甲酸酯类化合物与偶氮萘的不对称环加成/消除串联反应，“一锅法”高效合成了一系列光学纯吲哚类螺旋化合物（图1）。该策略基于课题组前期在有机催化烯烃/炔烃的不对称环加成反应，及中心手性转变的研究基础，使用了两个体积大的底物经过汇聚式对映选择性环加成产生中心手性中间体，并顺利实现了期望的消除反应。这种汇聚式“一锅法”过程避免使用化学计量氧化剂，具有良好的步骤经济性。仅通过调节反应温度，就能构筑出收率高、对映选择性好的手性吲哚类螺旋骨架。

产物具有良好的光物理和手性光学性能，在有机光电材料中具有潜在的应用价值。控制实验表明，手性磷酸催化剂在消除反应过程中仅提高了反应活性，而不决定中心手性转变为螺旋手性时的对映选择性。