AsianJOC:乙烯基砜催化合成的进展: 方法、机理和前景

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乙烯基砜是由 C=C 和 S=O 组成的共轭体系,由于可以在环加成反应中作为迈克尔受体和 2π 配体,因此被认为是有机合成中的重要构件和偶联剂。乙烯基砜骨架具有诱人的生物活性和独特的化学性质,因此在有机合成和药物化学中得到了广泛的研究。然而,迄今为止,尚未对乙烯基砜的催化合成路线进行系统而全面的综述。


近日,武汉科技大学王玉华、童江涛课题简要综述了乙烯基砜结构在生物分子和有机合成中的应用,系统回顾和分析了近年来利用不同种类催化剂合成乙烯基砜结构的现有方法,并讨论了乙烯基砜化合物合成和应用的未来机遇与挑战。



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合成乙烯基砜的传统方法包括磺酰基衍生物的经典磺化反应和交叉耦合反应,以及有机硫的氧化反应。这些方法大多使用磺酰基或亚磺酰基衍生物和不饱和烯烃或炔烃作为底物。通过对比现有合成路线的催化剂种类、溶剂、反应温度、时间、产量等,可以更方便地根据需要选择最合适的催化方案,从而在保证优异的立体选择性和良好的官能团耐受性的同时,以优异的产率获得目标乙烯基砜分子。因此,根据催化方案的不同,大致分为五种催化剂类型:过渡金属催化反应、碘催化反应、电催化反应、光催化反应和其他反应类型。

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总的来说,乙烯基砜在生物、医药和有机合成等多个领域展现出了巨大的潜力,但人们对乙烯基砜的探索和认识还远未达到其极限。目前乙烯基砜的合成和应用前景仍存在很多挑战:(1)探索更加绿色高效的乙烯基砜合成路线以满足工业化生产和应用要求;(2)深入挖掘乙烯基砜的生物活性,包括但不仅限于药物合成及分子探针等;(3)进一步开展乙烯基砜结构药物分子的临床实验,攻克癌症、椎形虫病等各种疾病。

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文信息

Advances in Vinyl Sulfone Catalyzed Synthesis: Methods, Mechanisms and Perspectives

Jiangtao Tong, Dr. Yuhua Wang, Yajuan Qi, Xinyi Liu, Dr. Yumei Wang


Asian Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ajoc.202300438

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