乙酰酯缩聚_克莱森酯缩合反应

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Dieckmann冷凝

β-酮酯的合成


乙酰酯缩聚_克莱森酯缩合反应


通过碱如乙醇钠促进的含有α-氢的酯之间的Claisen缩合得到β-酮酯。驱动力是形成稳定的β-酮酯阴离子。如果使用两种不同的酯,通常获得所有四种产物的基本上统计的混合物,并且该制剂不具有高的合成效用。


然而,如果一个酯配偶体具有可烯醇化的α-氢而另一个不具有(例如芳族酯或碳酸酯),则混合反应(或交叉的Claisen)可以是合成有用的。如果在该缩合反应中使用酮或腈作为供体,则分别得到β-二酮或β-酮腈。


使用更强的碱,例如用氨基钠或氢化钠代替乙醇钠,通常可以提高产率。


分子内形式称为Dieckmann缩合。


Claisen凝结的机理


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