烯醇与卤代烃的取代反应

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反应实例

反应说明:该反应是丙二酸二乙酯在碱性条件下形成烯醇盐,然后与卤代烃发生亲核取代的反应

反应机理

A:丙二酸脱去一个质子形成烯醇盐

B:烯醇负离子进攻卤代烃进行烷基化

C:强碱条件下,酯水解形成羧酸盐

D:通过一个六元环过渡态脱去一分子二氧化碳

E:构型互变为羧酸

本文由定制合成摘录

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