共轭炔酮是一类典型的具有双官能团的化合物，可以通过炔丙基醇，酰基衍生物进行合成，此外从炔基金属试剂或过渡金属，包括钯和铜催化的炔化反应、一氧化碳（端炔烃和烯烃的羰基化）和其它底物进行制备。

由炔丙基醇制备共轭炔酮：

这一类反应主要是将醇氧化得到酮，涉及的类型包括使用含铬氧化剂如PCC，PDC等，二氧化锰，Swern 氧化，高价碘化物如DMP，IBX等。

由酰基衍生物制备炔酮：

在抗有丝分裂海洋天然产物phomopsidin的全合成中，Weinreb酰胺(82)在0℃条件下，与锂试剂发生亲核加成反应，得到关键中间体炔酮(83)。

三甲硅基-乙炔基酮可以通过芳酰氯与三甲基硅基乙炔，在金属钯和铜催化剂共同作用下反应得到，与Stille 偶联反应相比，反应收率更高一些。

由CO引入羰基制备炔酮：

近二十年来，羰基化反应在制备大宗和精细化学品方面引起了化学家的兴趣。羰基化Sonogashira的合成炔酮类化合物，是一类由芳基卤代烃，末端炔烃和CO，在Pd和Pd/Cu催化条件下，完成三组分的交叉偶联反应。

在室温和1bar的CO氛围下，用1mol%Pd(PPh3)2Cl2和CuI作为催化剂，芳基碘代物与末端炔烃合成了相应的炔酮类化合物(71)。

另一个例子，在室温条件下，用5mol%Pd(dppf)Cl2、2mol%CuI作为催化剂，三甲硅基乙炔与3-碘吲哚衍生物及CO发生三组分偶联反应，制备炔酮类化合物。

由醛与炔烃反应制备炔酮：

在Zn(OTf)2和In(OTf)3共同催化作用下，三氟苯乙酮作为氧化剂，芳香醛或脂肪醛与末端炔烃反应，得到炔酮类衍生物(71)。

由α-酮酸制备炔酮：

在光催化剂及光照条件下，由α-酮酸与炔基碘代衍生物(214)反应得到炔酮类化合物(71)。

炔酮的反应性及合成反应中的应用主要包括：

1）共轭加成反应，硼、碳、氮、氧等杂原子作为亲核试剂或自由基与炔酮的共轭加成。

由1,1-二乙氧基-5-羟基-3-炔烃-2-酮(237)与二甲基铜锂进行1,4-加成反应，得到加成产物(238)，底物γ位置空间位阻影响E/Z异构体比例。

天然产物(±)-lasubine II合成以化合物324为原料，通过分子内环合成反应得到关键中间体325，然后催化加氢生成326，未经分离直接氧化得到中间体327，最后还原得到目标产物(±)-lasubine II。

2）环加成，包括[2+2] 环加成, [3+2] 1,3-偶极环加成 (与叠氮化物、硝酮、甲亚胺和叶立德、腈氧化物、重氮化物),[4+2]环加成 (Diels-Alder型反应)。

烯胺与炔酮在加热条件下，可发生[2+2]环加成反应，得到具有环丁烷骨架的中间体。

叠氮化苄与炔酮(350)发生区域选择性的1,3-偶极环加成反应，使用硫酸铜作为催化剂时可得到较高的区域选择性产物三氮唑(551)。当采用CuI为催化剂时，区域选择性降低，得到含有异构体的混合物。

3）1,2-加成反应

在碱性条件下，加入手性催化剂(705)，可发生炔酮与醛类化合物亲核加成反应，对映选择性的得到手性醇(706)。

内容参考：Chem. Rev. 2019, 119, 11110.