Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应

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1,1′-二芳基-2-溴代烯烃在强碱(BuLi,RO- 等)作用下发生α消除、通过卡宾重排形成1,2-二芳基炔烃的反应

有文献报道,烃基取代的烯烃也可以进行此类重排。【Org. Lett., 2000, 2 (4), pp 419–421】



反应机理

强碱作用下α消除溴化氢得到烯基卡宾,接着芳基重排得到炔烃。


反应实例



J. Org. Chem., 2007, 72 (25), pp 9622–9629】



Org. Lett., 2000, 2 (4), pp 419–421】



编辑自维基百科:https://en.wikipedia.org/wiki/Fritsch%E2%80%93Buttenberg%E2%80%93Wiechell_rearrangement

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