有机化合物

     组成有机化合物的元素甚少,除碳以外,还有氢、氧、硫、氮、磷及卤素等为数不多的元素。但有机化合物的数目却极为庞大,迄今已逾1000万种,医`学教育网搜集整理而且新合成或被新分离和鉴定的有机化合物还在与日俱增。由碳以外的其他100多种元素组成的无机化合物的总数,还不到有机化合物的十分之一。有机化合物数目繁多,也是我们把有机化学作为一门独立的学科进行研究的理由之一。

有机化合物定义

    狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成,是一定含碳的化合物,但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物、碳硼烷、烷基金属、羰基金属、金属的有机配体配合物等物质。
    有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。脂肪、氨基酸、蛋白质、糖、血红素、叶绿素、酶、激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及到有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有密切相关的物质,如石油、天然气、棉花、染料、化纤、塑料、有机玻璃、天然和合成药物等,均与有机化合物有着密切联系。

  有机化合物都是含碳化合物,但是含碳化合物不一定是有机化合物。
最简单的有机化合物是甲烷(CH4),在自然界的分布很广,是天然气,沼气,煤矿坑道气等的主要成分,俗称瓦斯,也是含碳量最小(含氢量最大)的烃,它可用来作为燃料及制造氢气(H2)、炭黑(C)、一氧化碳(CO)、乙炔(C2H2)、氢氰酸(HCN)及甲醛(HCHO)等物质的原料。


有机化合物的主要特点

1.有机化合物数目繁多,且自成系统 

  有机化合物之所以数目众多,主要有两个原因:(1)碳原子彼此之间能够进行多种方式的结合,生成稳定的、长短不同的直链、支链或环状化合物;(2)碳是周期表中第二周期第四族的元素,不仅能与电负性较小的氢原子结合,也能与电负性较大的氧、硫、卤素等元素形成化学键。

  有机化合物的数目虽然很多,但根据它们之间的相互关系,可以统一在一个完整的体系中。

2.热稳定性差,容易燃烧
与典型的无机化合物相比,有机化合物一般对热是不稳定的,有的甚至常温下就能分解。虽然大多数的有机化合物在常温下是稳定的,但放在坩埚中加热,即炭化变黑,并且在完全燃烧后不留灰烬(有机酸的盐类等除外)。这是识别有机化合物的简单方法之一。
3.熔点较低
有机化合物的熔点通常比无机化合物要低,一般在300℃以下就熔化医`学教育网搜集整理。
4.难溶于水,易溶于有机溶剂
多数有机化合物,易溶于有机溶剂而难溶于水。但是当有机化合物分子中含有能够同水形成氢键的羟基、磺基等时,该有机化合物也有可能溶于水中。
5.反应速度慢,常有副反应发生
虽然在有机酸和有机碱中,也有一些电离度较大的物质,但大多数的有机化合物电离度很小。所以,很多有机反应,一般都是反应速度缓慢的分子间的反应,往往需要加热或使用催化剂,而瞬间进行的离子反应很少。另外,分解或取代反应都是在分子中的某一部位发生,且在大多数情况下,反应分阶段进行。所以,往往有副产物生成或能够分离出多种反应中间产物。


机化合物命名

     而对于主要从事化合物分子研究的化学学科来讲,除了需要一般的化学术语之外,还必须对迄今已超过数以千万计的,而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名称,更为重要的是从这样的名称上应该显示出名称与化合物结构间清晰的或含蓄的关系,这就要求对它们建立起科学的、系统的命名规则。
   国际上有机化合物命名的状况
    对有机化合物的命名,国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)设立了专门的委员会,提出了《有机化学命名法》(IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry),而且还在不断地修订和补充,并形成了一个长期处理命名问题的运行机制,这一命名系统因而也成为全球有机化学界最广泛使用的系统。除此之外,还有一些其他的系统命名方法,如美国化学会有因《化学文摘》索引需要而建立的CAS命名系统,德国也有从Beilstein大全发展起来的命名法,但这些系统的基本框架与IUPAC的差别不大。
我国有机化合物命名的历史、发展状况及修订的必要性
   我国化学界过去也曾对中文的化合物系统命名原则的制定给予极大的重视,1978年百废待兴之际,中国化学会专门成立了“有机化学名词小组”,针对1960年《有机化学物质的系统命名原则》进行增补和修订,1980年发布了《有机化学命名原则》(1980),1983年审定后正式出版。但是此后30年间,有机化学学科又有了新的飞跃发展;再者,由于《有机化学命名原则》(1980)在当时也只是一个比较简洁的版本,因此确实已远不能适应当今有机化学学科发展的需要,给中文有机化学的信息交流、教学带来诸多问题。为此全国科学技术名词审定委员会和中国化学会组建的第二届化学名词审定委员会有机化学学科组,在审定名词后,开始探索《有机化学命名原则》(1980)的更新修订工作。

有机化学命名原则(1980)
考虑到1983年出版的《有机化学命名原则》(1980)制订时,虽然参考了IUPAC有机化学命名委员会1979年发布的有机化学命名蓝皮书,但是该蓝皮书较为简单,一些当时国际上命名采用的概念和提法也还未有提及。《有机化学命名原则》(1980)为命名中的一些中文字用法作了规定,但有些提法还有待修正或明确,并需补充一些中文命名中需要的连缀用字。
修订的基本设想与思路
这次修订的基本设想是:中文有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致,在内容上能大致涵盖IUPAC 1979年发布的有机化学命名蓝皮书、1993年出版的命名指南和迄今在其网站上正式发布的有关有机化合物命名的建议,同时也适当参考IUPAC 2004年在其网站上公布的有机化合物首选名命名建议(预览稿),之后也参考了该建议10年后以新一版蓝皮书的名义由英国皇家化学会正式出版的Nomenclature of OrganicChemistry—IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013;在形式上符合中文构词的习惯,而且又易于与英文相互转换,便于国际交流;对于1980年版中已作的规定、采用的中文译名和用字尽量少作改动,但对一些不够确切的规则和用字还是必须加以仔细修订。修订的主要内容和说明
   此次修订主要参考了IUPAC 1993年建议的命名指南,在此基础上进行了增补,尤其是对多环母体氢化物部分作了较大的扩充,此外,还增加了我们1980年版中已有的天然产物部分,并增加了内容。由于“命名原则”不涉及有机化学的其他术语,因此参照IUPAC 1993年建议的名称,改称《有机化合物命名原则》。80年代以后,IUPAC在有机化合物命名规则的编排和叙述上有一些较大的改变,主要的改变有:以母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名;以特性基团(characteristic group)代替官能团(functional group)。因此在这次中文命名的修订中,我们也进行了相应的改动,但由于特性基团与官能团的含义差别不大,而有机化学界也已习惯官能团这一名称,故仍保留两者同时使用。
中文有机化合物名称中组合各结构构成名称时,需要采用各种连缀字来表达它们之间的相互关系,这与英文中以变换字母,尤其是元音即可表达构词的方法是不同的。此次修订对1980年版相应的章节作了较多的更动,不采用该版在有机化合物名词中使用语法中“介词”或“连缀词”的说法,而代之以构词学中的连缀字、前缀字和后缀字,并作了较多的补充。对中文有机化合物名称中最常见的后缀字“基”字作了更多的补充,使各种取代基都能有明确的表达方式,并与英文名称中的后缀一一对应。
中英文有机化合物命名相互转换时另一需要考虑的问题是前缀中取代基的排序。在1980年版命名原则中各取代基的名称系按其立体化学顺序规则中的大小由小至大依次排列,但在IUPAC英文命名时则采用各取代基的名称按其英文字母顺序依次排列。由于取代基,尤其是多键取代基的大小有时难以按立体化学顺序规则确定,而且这一排列顺序有时还涉及命名中的位次编号问题,因此本次修订建议采用IUPAC的按其英文字母顺序的排列次序。类似的排序问题也存在于并环中多个拼合体时的排列和多螺环时各螺联环的排列,本次修订建议均采用IUPAC的方式。
对含杂原子的3~10元单环化合物除有俗名外,在英文中命名采用扩展了的Hantzsch-Widman杂环命名系统,这一命名法在英文文献中得到广泛使用。但对此命名系统,1980年版中未作相应处置,实际上中文文献中源于该命名系统表示含氮六元环的嗪、含氧饱和六元环的烷,以及含氮五元环的唑则已普遍应用,为此此次修订中除保留上述三字外,对其他的 3~10 元杂环作了对应于Hantzsch-Widman杂环命名系统的统一规定,以环丙熳至环癸熳字样表示具最大累积双键数的3~10元环,再以杂原子名称加“杂”字来进行命名,对饱和的环则用系统命名中的环烷表明;此外用噻表示硫杂,用表示氧杂也已较多采用,建议也可继续使用。
“蕃(phanes)”是IUPAC 1998年明确建议的一类复杂环系的类名,其中的“环蕃”(cyclophane)则早已在文献中出现并见于IUPAC 1993年建议的命名指南,我国化学名词审定委员会1991年将其译为“环芳”,也有译为“环番”的。蕃命名法是较为简单明了的命名方式,涉及的结构不仅只是环状的环链体系,更不是局限于中文“环芳”所意味的芳环-链体系。因此书中第3章中增补了“3.9节蕃母体氢化物”内容。
其他一些中文用字上的修订,如、膦、胂等的使用,酮在两种命名方法中的不同含义等,请参见相关章节。
一些类型化合物的命名规则,如轮烷(rotaxane)、富勒烯(fullerence)等,IUPAC已有建议,因目前使用还较少,未收入此次修订稿中。硼化合物的命名一般归属无机化合物命名规则中,故本次也未列入。
最后必须说明的是,“命名原则”是建议表达的各种类别有机化合物结构的名称,但不一定是该结构的唯一名称,可能还有俗名、半俗名,也可能还有由不同命名途径得到的其他不同名称。IUPAC 2004年在其网站上公布的“有机化合物命名建议(预览稿)”和10年后正式出版的蓝皮书中就提出了“IUPAC首选名(preferred IUPAC name, PIN)”和“一般IUPAC名(general IUPAC name)”的说法。但是无论以何种方式命名,化合物名称所表示的结构应是唯一的。
本次《有机化合物命名原则》的修订由中国化学会专门组建有机化合物命名审定委员会并负责实施,该项工作得到国家自然科学基金委员会、全国科学技术名词审定委员会和中国科学院上海有机化学研究所的支持。具体由中国科学院上海有机化学研究所吴毓林研究员担任组长的《有机化合物命名原则》修订工作小组负责进行起草,初稿经由网上公告征求意见,并同时进行多层次、不同范围的评审,根据意见修订—再评审—再修订后定稿。尽管经过如此反复修订,但有机化合物的结构类型十分繁杂,难免还有不少命名的表达尚未妥善处置,为此竭诚欢迎广大读者批评指正。随着有机化学的发展,有机化合物的命名原则需要不断修订更新,涉及的范围也将进一步扩展,建议确立一个长期的运行机制,定期对《有机化合物命名原则》进行修订和补充。
   《有机化合物命名原则2017》是1983年出版的中国化学会《有机化学命名原则》(1980年)的增补修订本。书中主要参考了国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)历年来推荐的命名原则文件,并结合中文构词的习惯,修订了有机化合物中文系统命名的原则,增补了多种有机化合物结构类型命名的内容,尤其对主要天然产物命名一章作了较多的扩展。全书突出用例解说明命名规则,并采用中英文对照命名,以利于理解和国际交流。
   

有机化合分类

   有机物种类繁多,可分为烃和烃的衍生物两大类。根据有机物分子的碳架结构,还可分成开链化合物、碳环化合物和杂环化合物三类。根据有机物分子中所含官能团的不同,又分为烷、烯、炔、芳香烃和卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等等。

按碳的骨架
1.链状化合物
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。其结构特点是碳与碳间连接成不闭口的链。
2.环状化合物
环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物。环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物。
(1)脂环化合物:不含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如环丙烷、环己烯、环己醇等。
(2)芳香化合物:含芳香环(如苯环、稠环或某些具有苯环或稠环性质的杂环)的带有环状的化合物。如苯、苯的同系物及衍生物,稠环芳烃及衍生物,吡咯、吡啶等。

按组成元素
1.烃
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,简称烃。如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。甲烷是最简单的烃。
2.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如卤代烃、醇、氨基酸、核酸等。

按官能团
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团或功能基。含有相同官能团
的化合物,其化学性质基本上是相同的。常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧
基、醚键、醛基、羰基等。
 
同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物称为同系物。且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团,羟基例外,酚和醇不能成为同系物,如苯酚和苯甲醇)。由于结构相似,同系物的化学性质相似;它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。

按结构和性质
开链烃:分子中碳原子彼此结合成链状,而无环状结构的烃,称为开链烃。根据分子中碳和氢的含量,链烃又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃(烯烃、炔烃)。
脂肪烃:亦称“链烃”。因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
饱和烃:饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
烷烃:即饱和链烃,亦称石蜡烃。通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。可以发生取代反应,甲烷在光照的条件下可以与氯气发生取代反应,生成物为CH3Cl-----CH2Cl2-----CHCl3-----CCl4。
不饱和烃:系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。
烯烃:系分子中含“C=C”的烃。根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中n≥2。最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯CH3CH2CH=CH2。单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
二烯烃:系含有两个“C=C”的链烃或环烃。如1,3-丁二烯。2-甲基-1,3-丁二烯、环戊二烯等。二烯烃中含共轭双键体系的最为重要,如1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等是合成橡胶的单体。
炔烃:系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnH2n-2,其中n≥2。炔烃和二烯烃是同分异构体。最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。
闭键烃:亦称“环烃”。是具有环状结构的烃。可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。环烷烃和烯烃是同分异构体。环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
环烷烃:在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
芳香烃:一般是指分子中含有苯环结构的烃。根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
稠环芳香烃:分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相。
杂环化合物:分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环,烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等,例如氯CH3-CHBr-CH2Br等。
醇:烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为叔醇如(CH3)3COH。醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
芳香醇:系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。如苯甲醇(亦称苄醇)。
酚:芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。
醚:两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。可用通式R-O-R'表示。若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;若R与R'不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。若二元醇分子子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;根据分子中烃基的不同,可分相应的伯醇氧化制得。醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如斐林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。重要的醛有甲醛、乙醛等。
芳香醛:分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。如苯甲醛。
羧酸:烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。一元酸如乙酸饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。
a.酰卤:系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。
b.酰胺:是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。
c. 酸酐:两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3COOOCCH3)
酯:羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物
油脂:是高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。可用通式表示:若R、R'、R″相同,称为单甘油酯;若R、R'、R″不同,称为混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。
硝基化合物:是烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2NO2
胺:是氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。根据取根据烃基结构的不同,可分为脂肪胺如甲胺CH3NH2、二甲胺CH3-NH-CH3和芳香胺如苯胺C6H5-NH2、二苯胺(C6H5)2NH等。也可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺、多元胺。一元胺如乙胺CH3CH2NH2,二元胺如乙二胺H2N—CH2—CH2—NH2,多元胺如六亚甲基四胺(C6H2)6N4。胺类大都具有弱碱性,能与酸反应生成盐。苯胺是胺类中重要的物质,是合成染料,合成药物的原料。
腈:是烃基与氰基(-CN)相连而成的化合物。通式为R-CN,如乙腈CH3CN。
重氮化合物:大多是通式为R—N2—X的有机化合物,分子中含有是一种重氮化合物,其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动,是制取偶氮染料的中间体。
偶氮化合物:分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用通式R-N=N-R表示,其中R是烃基,偶氮化合物都有颜色,有的可作染料。也可作色素。
磺酸:是烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物,可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法,而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。磺酸是强酸,易溶于水,芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。
氨基酸:是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上。α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”。
肽:是一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
多肽:由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键,天然产物中得到一种有机物
蛋白质:亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。
糖类:亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。一般糖类的氢原子数与氧原子数比为2:1,但如甲醛CH2O等不是糖类;而鼠李糖:C6H12O5属于糖类。
单糖:是不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)
低聚糖:在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖。其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
多聚糖:亦称多糖。一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示。n可以是几百到几千。
高分子化合物:亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶)。合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物。加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物。如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物。如酚醛塑料、尼龙66等。 [3] 

类别异构
有机物之间具有以下的类别异构关系:
1. 分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃;
2. 分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃;
3. 分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醇和饱和醚;
4. 分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和饱和一元酮;
5. 分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和饱和一元酯;
6. 分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;
如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.
7. 分子组成符合CnH2n+1O2N(n≥2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物
结构特点
编辑
有机化合物:种类繁多、数目庞大(已知有3000多万种、且还在以每年数百万种的速度增加)。
但组成元素少 有C、H、O、N 、P、 S、 X(卤素:F、Cl、Br、I )等。
1、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。
由于碳原子成键的特点,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链,还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子可能有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
2、有机化合物的同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因此产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。在有机化合物中,当碳原子数目增加时,同分异构体的数目也就越多。同分异构体现象在有机物中十分普遍,这也是有机化合物在自然界中数目非常庞大的一个原因。


常见有机物的发现史

甲醇:因在干馏木材中首次发现,故称俗称“木醇”或“木精”,也称羟基甲烷。
性质:无色有酒精气味易挥发的液体。
用途:制造甲醛和农药。
乙醇:有酒的气味和刺激的辛辣滋味,微甘,酒的主要成分,因此俗称“酒精”。
性质:无色透明、易挥发、易燃烧,不导电的液体。
用途:消毒、基础工业原料。
丙三醇
1779年由斯柴尔首先发现,1823年人们认识到油脂成分中含有Chevreul,希腊语为甘甜的意思,因此俗称为甘油。
性质:无色、无臭、味甜,外观呈澄明黏稠液态。
用途:制造硝化甘油、醇酸树脂和环氧树脂;防冻剂、味甜剂;甜味剂、化妆品。
苯酚:1834年在煤焦油中发现的,因此俗称石炭酸,使苯酚首次扬名的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
性质:一种有特殊气味的无色针状晶体,有毒常温下,微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65度时与水以任意比例互溶。有腐蚀性,使局部蛋白质变性。
用途:广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
甲酸
甲酸:存在于蜂类、某些蚁类和毛毛虫的分泌物中,因此俗称蚁酸。
性质:无色而有刺激性气味的液体。
用途:有机化工原料。
乙二酸
乙二酸(草酸):草酸是生物体的一种代谢产物,广泛分布于植物、动物和真菌体中。
性质:白色粉末,易溶于乙醇,溶于水,微溶于乙醚,不溶于苯和氯仿。
用途:用于制造土霉素、四环素、链霉素、冰片,作漂白剂、除锈。

40%甲醛(福尔马林):formalin音译为“福尔马林”,指40%的甲醛溶液。
性质:无色透明,具有腐蚀性,挥发性很强。
用途:防腐、消毒、漂白。
乙烯:中国古代就发现将果实放在燃烧香烛的房子里可以促进采摘果实的成熟。19世纪德国人发现在泄露的煤气管道旁的树叶容易脱落。第一个发现植物材料能产生一种气体,并对邻近植物能产生影响的是卡曾斯,他发现橘子产生的气体能催熟与其混装在一起的香蕉。直到1934年甘恩才首次证明植物组织确实能产生乙烯。1966年乙烯被正式确定为植物激素。
性质:稍有气味的无色气体,密度比空气略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。
用途:重要的有机化工基本原料,石油化工基本原料之一,催熟剂等。
乙炔(电石气):实验室制乙炔是由电石加水制的,所以乙炔俗称电石气。1836年,英国著名化学家戴维·汉弗莱(Davy,HumPhry1778-1829)的堂弟,爱尔兰港口城市科克(Cork)皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德(Davy,Edmund1785-1857)在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成是C、H(当时采用碳的原子量等于6计算),称它为“一种新的氢的二碳化物”。这是因为早在1825年他的同国化学家法拉第(Faraday,MIChael1791-1867)从加压的蒸馏鲸鱼油获得的气体(供当时欧洲人照明用)中也获得一种碳和氢的化合物,分析测定它的化学组成是C、H,命名它为“氢的二碳化物”。实际上法拉第发现的是苯,戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
性质:纯乙炔为无色芳香气味的易燃气体。
用途:用于照明、焊接及切断金属(炔氧焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡胶、合成纤维等的基本原料。
苯:1834年,德国科学家米希尔里希(E·E·Mitscherlich,1794— 1863)通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(C·F·Gerhardt,1815— 1856)等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢?化学家们为难了:苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的化合物。但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
    奥地利化学家约瑟夫·洛希米特,他在1861年出版的《化学研究》一书中画出了121个苯及其他芳香化合物的环状化学结构。凯库勒也看过这本书,在1862年1月4日给其学生的信中提到洛希米特关于分子结构的描述令人困惑。不过,洛希米特把苯环画成了圆形。
    德国化学家凯库勒是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构,他在分析了大量的实验事实之后认为:这是一个很稳定的“核”,6个碳原子之间的结合非常牢固,而且排列十分紧凑,它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是,凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后,1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
    关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。1890年,在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上,据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此,凯库勒说:“我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理,……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦。”应该指出的是,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的。
性质:有致癌毒性的无色透明液体,并带有强烈的芳香气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。
用途:苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂、化工原料。


有机化合物的结构概念与结构理论


   在测定实验式及相对分子质量后,对于一个有机分子的认识,并没有得到解决,因为往 往好几个有机化合物都具有相同的分子式,而它们的物理、化学性质则并不相同。1822年,魏勒和李比息分别先后发现了异氰酸银和雷酸银,分析证明均由 Ag,N,C,O各一个原子组成,但物理、化学性质完全不同。后来柏则里经过仔细研究,证明这种现象的确是存在的,他把这种分子式相同而结构不同的现象, 称为同分异构现象(简称异构现象)。两个或两个以上具有相同组成的物质,称为同分异构体。他还解释,异构体的不同是因分子中各个原子结合的方式不同而产生 的,这种不同的结合称为结构。自从发现这个现象后,有机化学面临一个问题,就是如何测定这些结构,如得不到解决,不能算是一门科学,后来经过不断的探索与 思考,逐渐建立了正确的结构概念。

  1.凯库勒(Kekulé,A.)及古柏尔(Couper,A.)的两个重要基本规则(1857年)

   (1)碳原子是四价的:无论在简单的或复杂的化合物里,碳原子和其它原子的数目总保持着一定的比例。例如CH4,CHCl3,CO2,凯库勒认为每一种 原子都有一定的化合力,凯库勒把这种力叫作atomcity,按意译应为“原子化合力”或“原子力”,后来人们称为价(valence)。碳是四价的, 氢、氯是一价的,氧是二价的。若用一条短线代表一价,则CH3Cl可用下面四个式子表示:

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  事实上CH3Cl只有一个化合物,因此他们还注意到碳原子的四个价键是相等的。

  (2)碳原子自相结合成键:在有机化学发展史上,类型学说占有重要地位。它的创始人热拉尔(Gerhardt,C.,1853)认为有机化合物是按照四种类型——氢型、盐酸型、水型和氨型——中一个氢被一个有机基团取代衍生出来的,例如它们被乙基取代:

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  这个学说在建立有机化合物体系过程中,起了很大的推动作用,把当时杂乱无章的各种化合物,归纳到一 个体系之内,并按照这个学说预言很多新化合物,在后来一一被发现。凯库勒在此基础上提出了新的类型即甲烷类型,他把其它的碳氢化合物也放在这一类型之内, 如乙烷就是甲基甲烷:

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  上面两个式子,代表着分子中原子的种类、数目和排列的次序,称为构造式。构造式中每一条线代表一个价键,称为键。如果两个原子各用一个价键结合,这种键称为单键;在有些化合物中,还可用两个价键或叁个价键彼此自相结合,这种键称为双键或叁键;碳原子还可以结合成为环:

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   左式四个碳原子相连成一直线,称为直链,右式三个碳原子形成链,中间的碳原子与另一个碳原子相连,形成分支的链,称为叉链(或支链),这是两个异构体, 是碳架异构。C4H10写不出第三个式子,实验也证明没有第三个异构体存在。经过千百个化合物的考验,这两个基本规则在绝大多数场合下使用而无错误。因 此,凯库勒和古柏尔在有机化学上的功绩是不可磨灭的。

  

   热拉尔和凯库勒当时对结构的看法认为分子是由各个原子结合起来的一个“建筑物”,原子好像木架和砖石等,不仅它们彼此联结有一定的次序,而且“建筑物” 有一定的式样和形象,这是一种建筑观点的分子结构,虽然这种观点是正确的,但在当时这样的结构是难以测定的,因此,他们认为这种“建筑物”的结构,是反应 时的一种工具,无法用化学反应测定。一直到百年以后,X光衍射技术取得了高度的发展,才达到了间接为分子照相的阶段,这个观点才得到证实。

  2.布特列洛夫(Butlerov,A,,1861)的化学结构概念

   布特列洛夫首次提出了化学结构的概念,他认为一个化合物的化学性质,取决于分子中以一定数目彼此结合的原子之间的相互关系及结合方式,这种关系就代表了 该化合物的化学结构。化学结构不仅表示某一化合物反应时的一种工具,也表示分子中各原子的机械位置的一个图案,而且说明分子中各原子的一定的化学关系,这 些关系可以从该化合物的化学性能推断出来的。分子的性质取决于组成它的原子的性质、数量和彼此关系,如果这些不同,便引起性质上的差异,因此从分子的化学 性质可以确定化学结构,反过来,从化学结构可以了解和预测分子的化学性质。在很长一段时间里,人们运用化学性能去测定分子的化学结构。由于新技术的不断发 展,对结构的认识日益加深,现在无论是化学结构,还是分子建筑形象,都逐渐为人们所掌握。



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