ChemSusChem:由生物质制备芳香胺模块:一种碱催化N-乙酰氨基葡萄糖逆羟醛反应制备无取代3-乙酰氨基呋喃

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曹飞教授课题组通过对N-乙酰氨基葡萄糖(NAG)的逆羟醛转化机理的细致探究,提出一条以Ba(OH)2-H3BO3-NaCl三元催化NAG转化选择性高效制备3-乙酰氨基呋喃(3AF).



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3-氨基呋喃骨架常出现在许多生物活性化合物中,如:天然产物和药物等。但,呋喃的α位置会同时发生金属化和亲电反应,导致很难通过直接亲电取代得到β取代呋喃。同时,由于亚胺互变异构焓非常低(0.061eV),未取代或未保护的3-氨基呋喃本身也不稳定。因此,开发一种高效的制备无取代的3-氨基呋喃衍生物的途径具有重要的价值。


南京工业大学生物与制药工程学院曹飞教授课题组建立了一条高效转化NAG制备无取代3AF的新工艺。采用Ba(OH)2-H3BO3-NaCl三元催化剂,在180 ℃ 催化NAG反应20 min, 3AF收率可达73.9%。通过反应机理探索表明:碱催化开环NAG的逆羟醛缩合,提供了关键的中间产物N-乙酰氨基赤藓糖;该中间产物进一步脱除两分子水形成3AF。而缺乏碱性物质则主要形成3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃(3A5AF)。因此,通过调节合适的催化体系可由NAG选择性制备3AF和3A5AF。该方法不仅有效地利用海洋废弃物,同时,通过Diels–Alder反应和脱水反应,可开辟一条由3AF制备生物基苯胺的可能路线。

文信息

Biomass to Aromatic Amine Module: Alkali Catalytic Conversion of N-Acetylglucosamine into Unsubstituted 3-Acetamidofuran by Retro-Aldol Condensation

Dr. Changqu Lin, Hao Yang, Xin Gao, Yue Zhuang, Caojian Feng, Dr. Hongli Wu, Dr. Haifeng Gan, Prof. Dr. Fei Cao, Prof. Dr. Ping Wei, Prof. Dr. Pingkai Ouyang


ChemSusChem

DOI: 10.1002/cssc.202300133




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