Chem. Eur. J. :揭示南海软体动物“西班牙舞娘”化学生态学分子内涵

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中国科学院上海药物研究所郭跃伟课题组基于前期工作(Angew. Chem. Int. Ed. 2020;Nat. Prod. Rep. 2022)对中国南海西瑁岛海域的软体动物血红六腮(西班牙舞娘)(Hexabranchus sanguineus)及同一水域的海绵(Chelonaplysilla sp.)进行系统深入的化学成分的发掘、化学生态学关系的探究和生物活性研究,呈现我国南海软体动物的化学生态学特征及其化学分子结构骨架的多样性。


海洋生物血红六腮Hexabranchus sanguineus为软体动物门(Mollusca)腹足纲(Gastropoda)后鳃亚纲(Opisthobranchia)裸鳃目(Nudibranchia)软体动物。这些生物色泽艳丽、移动缓慢、泳姿优美又被称为“海洋蝴蝶”。由于其体表缺乏坚硬物理外壳保护,这些软体动物的进化、生存主要依赖于化学防御机制,即能从其食源生物如海绵、珊瑚等中摄取化学物质,并将这些化学物质积累、转化或直接作为“化学武器”以抵御食物链上游捕食者的猎杀。从后鳃亚纲软体动物中发现大量结构新颖复杂的次生代谢产物不仅为新药研发和“蓝色药库”构建提供丰富的物质基础,还可以从化学分子水平、角度揭示海洋无脊椎动物之间“捕食-被捕食”(Prey-Predator)的化学生态学关系。



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西班牙舞娘含有罕见的大环内酯、含氮倍半萜和二萜类化合物,部分次生代谢产物因极其显著的细胞毒性、抗菌活性发挥化学防御作用,并被推测为食源生物来源。郭跃伟课题组前期实验已阐明含氮倍半萜是西班牙舞娘与棘头海绵Acanthella cavernosa食源关系的特征性化学标志物(Chin. J. Chem. 2022, 40, 235)。


研究团队受前期实验结果的鼓舞,为寻找西班牙舞娘中具有化学防御特性的新分子,并探索其可能的药用价值,进一步对西瑁岛海域的该软体动物进行化学成分研究。通过本次研究,研究团队从中发现了12个5,19-环克罗烷型、克罗烷型和subersin型二萜,包含9个新化合物。有趣和值得重视的是,上述6个化学结构非常罕见的5,19-环克罗烷型和subersin型二萜也从同海域来源的Chelonaplysilla sp.海绵中获得,进而从化学角度揭示了西班牙舞娘与海绵Chelonaplysilla sp.可能的捕食-被捕食的化学生态学关系。


此外,研究团队推测了两种生物来源的四种二萜的生源关系。值得一提的是,罕见的5,19-环克罗烷型和subersin型二萜具有良好的抗炎、抗菌活性,部分化合物展现成为苗头化合物的潜力。

文信息

Structurally Diverse Diterpenoids from the Sanya Bay Nudibranch Hexabranchus sanguineus and Its Sponge-prey Chelonaplysilla sp.

Shou-Mao Shen,† Song-Wei Li,† Ming-Zhi Su, Li-Gong Yao, Giovanni Appendino and Yue-Wei Guo* 


Chemistry – A European Journal 

DOI: 10.1002/chem.202203858




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