Cannizzaro反应

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在浓碱条件下,不能进行烯醇化异构的醛发生氧化还原歧化反应得到相应的醇和酸的反应。

α-酮基醛发生分子内的歧化反应可以得到很好的产率。


反应机理:

作为此反应一个有趣的变体,交叉的Cannizzaro反应,使用甲醛作为还原剂可以得到很好的应用:

现在各种氧化剂和还原剂都可以高产率地实现此反应的转化,因此除了上面提到的α-酮醛的Cannizzaro反应,在其他方面的应用很少。

但 在碱性条件下醛进行的反应中,Cannizzaro反应应该作为可能产生副产物的重要考虑因素。

最新文献:


Lithium Bromide as a Flexible, Mild, and Recyclable Reagent for Solvent-Free Cannizzaro, Tishchenko, and Meerwein-Ponndorf-Verley Reactions
M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett.20079, 2791-2793.



A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
P. Wang, W.-J. Tao, X.-L. Sun, S. Liao, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc.2013135, 16849-16852.



Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz, Org. Lett.201214, 2338-2341.



Ytterbium Triflate-Promoted Tandem One-Pot Oxidation-Cannizzaro Reaction of Aryl Methyl Ketones
M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett.20057, 1331-1333.


编译自: Organic Chemistry Portal


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