近年来，醌式分子由于其独特的分子结构和性质而得到广泛的研究。其中两侧以二氰基亚甲基作为封端的醌式分子因为具有刚性的π平面骨架、强的接受电子能力、窄带隙以及吸光系数大等特点，已被广泛应用在有机光电材料领域中。至目前，尽管各式各样的醌式分子被研究人员制备，但是已报道的醌式分子绝大多数具有相同的封端单元，尤其是具有二氰基亚甲基基团。因此，发展含有不同封端基团的醌式分子可能为有机光电材料的研究提供新的机遇。

近日，张德清研究员团队报道了一类新型的不对称醌式分子，其以三苯基膦和二氰基亚甲基作为封端基团，并且通过对照实验及密度泛函理论计算阐明了其形成的反应机制。

单晶键长分析表明，对于化合物2a，2f和2g，其中心六元环的键长未观察到键长交替的现象，而且理论计算（NICS）研究表明中心六元环具有弱的芳香性。此外，结合键级分析，其基态主要以两性离子的形式存在。因而，该类分子在不同溶剂中呈现出负溶剂化效应。同样，分子2h通过键长分析、NICS计算、键级分析及电子密度计算分析，结果表明2h的基态也是主要以两性离子的形式存在。

尽管这类醌式分子在溶液和结晶状态下几乎不发光，但是可以通过提高溶剂粘度或将其分散在PMMA基质中来调控其发射，其荧光量子效率最高可达51.4%。特别是这类不对称醌式分子与人血清白蛋白相互作用后，可以有效地抑制三苯基膦基团的旋转，进而显著增强了其荧光发射。

在该工作中，张德清研究员团队合成了基于三苯基膦和二氰基亚甲基封端的新型不对称醌式分子，阐明了其形成的反应机理，研究了这类不对称封端基团的引入对分子的芳香性、吸收、能级等性质的影响，并发现可以通过提高溶剂粘度或将其分散在PMMA基质中或将其与人血清白蛋白结合显著提高其荧光强度。该工作为不对称醌式分子的合成提供了一种新策略，拓展了醌式分子的应用。