Angew. Chem. :大斯托克斯位移有机荧光染料用于快速核酸/蛋白检测

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有机小分子荧光团因其灵活的化学结构和可调节的光学性能,在生物传感、疾病诊断、半导体材料和染料敏化太阳能电池等领域受到广泛关注。迄今为止,人们已经开发出了大量具有优异性能的小分子荧光染料。


然而,这些染料的信号检测大多需要滤光片和光电设备,限制了它们在简单场景中的应用。这是因为它们通常衍生于一些传统的有机荧光骨架,这些荧光骨架往往表现出较小的斯托克斯位移(最大荧光发射波长与吸收波长间距),如罗丹明、荧光素、二吡咯烷硼、花菁素,或表现出较大的斯托克斯位移但亮度较低,如萘二甲酰亚胺、香豆素。


近日,南方科技大学的张博课题组团队与广州医科大学的邵攀霖教授合作,以吩噻嗪和二氧噻吩衍生物作为骨架,进行模块化的分子工程设计,合成了一系列具有大斯托克斯位移、波长可调、兼顾亮度的荧光染料(PTs),实现了肉眼可视的高灵敏度蛋白质与核酸快速分析。







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通过模块化分子设计,研究团队合成的PTs染料实现了高达262nm的斯托克斯位移,其摩尔消光系数范围为30,000~100,000 M-1cm-1,量子产率可达54.8%。团队同时探索了PTs的电子能级与光学性质的关系,根据密度泛函理论(DFT),分子砌块的堆积和吸电子基团的引入可以调控HOMO-LUMO间隙。另外,含时密度泛函理论(TDDFT)计算的PTs的电子激发态也与实验数据吻合。

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这些染料被制成荧光纳米颗粒(PT-NPs)用于侧流免疫层析技术,单个纳米颗粒中包封的染料小分子数可达105~106个。得益于大的斯托克斯位移,该检测体系无需复杂的设置、发射滤光片和训练有素的操作人员,实现了肉眼可视荧光的SARS-CoV-2的高灵敏抗原检测。与胶体金法相比,灵敏度提高了100倍,检测限低至20 fM,能检测出更多经 RT-PCR 确诊的 SARS-CoV-2 感染临床样本。

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自2022年5月,猴痘疫情(Mpox)席卷100多个国家和地区,被列为值得关注的“国际公共卫生紧急事件”。本工作结合环介导等温扩增技术(LAMP),实现了猴痘病毒(MPXV)单拷贝水平的快速可视化核酸检测。

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自十九世纪末人类合成第一个非天然小分子荧光染料荧光素,染料合成逐渐从试错的过程演变到有规律的分子工程设计。本项研究探索了大斯托克斯位移有机荧光染料的分子工程化设计,为染料化学提供了一种有机共轭模块化的设计策略,同时为体外诊断领域提供了新的荧光材料以降低对昂贵光学设备的依赖。

文信息

Organic Fluorophores with Large Stokes Shift for the Visualization of Rapid Protein and Nucleic Acid Assays

Jingkai Yang, Ziyi Xu, Prof. Dr. Le Yu, Bingyun Wang, Ruibin Hu, Jiahu Tang, Jiahui Lv, Dr. Hongjun Xiao, Xuan Tan, Guanghui Wang, Jia-Xin Li, Dr. Ying Liu, Prof. Dr. Pan-Lin Shao, Prof. Dr. Bo Zhang

文章的第一作者是南方科技大学生物医学工程系硕士研究生杨景凯和徐子屹。


Angewandte Chemie International Edition

DOI: 10.1002/anie.202318800



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